Карбостирил
(хим.) — C 9H7 NO
— получил впервые Киоцца при кипячении с водным сернистым аммонием нитрокоричной
кислоты (см. Коричная К.). Бейльштейн и Кюнер получили его, восстановляя ту же
нитрокислоту оловом и соляной кислотой и возгоняя затем образующуюся смолистую
массу, а Тиман и Опперман, употребляя — как восстановитель — железный купорос в
присутствии барита. Морган и Байер показали, что К. образуется на счет
ортонитрокоричной К.:
и представляет
не что иное, как ангидрид ортоамидокоричной кислоты —
.
К. может быть получен еще воcстановлением йодистоводородной кислотой
трихлорооксихинолина C 9H4Cl3 NO
(см. Хинолин, Ротхейт) или при действии на хинолин хлорноватистой кислоты
(Эрленмейер, Эйнгорн). К. представляет кристаллическое вещество, пл. при 199°,
способное возгоняться, очень трудно растворимое в холодной воде, но легко в
горячей, растворимое в спирте и эфире. Щелочным раствором марганцево-калиевой
соли К. окисляется в изатин (см.) и оксалиламидобензойную кислоту
(карбостириловая кислота) СО 2 Н-С 6 Н 4 -NH-C(ОН) 2 -СО 2 H,
пл. при 200° (Фридлендер и Остермайер); с пятихлористым фосфором К. образует
хдорхинолин:
C6H7NO + PCl5 = C9H6NCl
+ HCl + POCl3
(Фриддендер и Лазарус).
По строению К. представляет лактам или лактим ортамидокоричной кислоты; в то
же время К. есть Ру-2-оксихинолин (Ру-2-кетохинолин; см. Пиридин и Хинолин).
А. И. Горбов. Δ .
|