Фульвены
(хим.). — Так назвал Тиле ряд непредельных замкнутого строения ярко
окрашенных углеводородов, полученных им (1900) с помощью конденсации под
влиянием спиртовой едкой щелочи или этилата натрия углеводорода циклопентадиена
с альдегидами и кетонами. Конденсация совершается по уравнениям:
Углеводороды эти являются производными Ф.
изомерного бензолу. Этот простейший Ф., по-видимому, образуется в виде
маслообразной желтого цвета жидкости со своеобразным запахом при конденсации
циклопентадиена с формальдегидом:
но ввиду чрезвычайно быстрого окисления его под влиянием кислорода воздуха
ближе исследовать его не удалось. При конденсации циклопентадиена с бензойным
альдегидом C 6H5.CHO
получен фенилфульвен
в виде темно-красных листочков с температурой плавления 31°. При конденсации
с ацетоном CO(СН 3)2,
ацетофеноном
и бензофеноном СО(C 6 Н 5)2
получены соответственно: диметилфульвен C4H4:C:C: (CН 3)2
— в виде ярко-оранжевого
масла, кипящего под давлением 11 мм при 46°, а под давлением 717 мм при
153—154°; метилфенилфульвен
— в виде
красного (цвета раствора хромового ангидрида) масла с запахом, напоминающим
азобензол, неспособного, вследствие полимеризации и осмоления, перегоняться даже
в пустоте, но летучего с парами воды; и дифенилфульвен C4H4:C:C:(C6 Н 5)2,
отлично кристаллизующийся из раствора в петролейном эфире в виде призм или
больших толстых таблиц густого красного цвета, плавящихся при 82° и слабо
пахнущих азобензолом. Все эти Ф. на воздухе окисляются и осмоляются (труднее
всех дифенилфульвен), а с бромом тотчас дают бесцветные бромиды. Ф.
представляют интересный пример, вновь подтверждающий тот взгляд, что
окрашенность органических соединений обуславливается характером расположения
двойных связей. В данном случае оно вполне сходно с расположением их в хинонах,
как это видно из формул:
П. П. Рубцов. Δ .
|