Паракотоин

— С ₁₂ Н ₈ О ₄ и котоин С ₁₄ Н ₁₂ О ₄ находятся в коре кото; первый из них был открыт Иобстом и Гессе в 1879 г., второй Иобстом в 1876 г. Дерево, доставляющее вышеуказанную кору, до сих пор не определено, кора же в 1873 г. появилась на европейском рынке под названием "China Goto" и ей приписывались свойства, аналогичные свойствам настоящей хинной коры. Эта причина и побудила Иобста заняться ее исследованием, во время которого в продаже появился под тем же названием другой сорт коры, весьма похожий по внешнему виду на первую, но отличающийся слабым физиологическим действием на организм. Оба эти сорта коры вывозились из Боливии. Громадное различие указанных товаров, как медикаментов, по исследованиям Гессе и Иобста, уже открывшего тогда котоин в ранее появившемся сорте кото-коры (в настоящей кото-коре), зависит от того, что в то время, как настоящая кото-кора содержит котоин, кото-кора другого сорта содержит П. Для получения котоина грубо измельченную настоящую кото-кору выщелачивают холодным эфиром, из полученного экстракта большую часть эфира отгоняют и к еще горячему остатку приливают горячий лигроин. По охлаждении осаждается бурая смолистая масса, прозрачный же раствор сливают в плоскую чашку и дают ему свободно испариться, при этом котоин выпадает в виде больших желтых кристаллов. Однако большая часть его остается в смоле, которую для его выделения кипятят с известковой водой, полученный прозрачный, желтобурый раствор пересыщают уксусной или соляной кислотой и оставляют стоять в течение 24 часов, в продолжение которых и выделяются кристаллы котоина. Полученный таким образом котоин плавится при 130—131°, трудно растворяется в лигроине и горячей воде и легко в других обыкновенных растворителях. Растворы его имеют нейтральную реакцию и не действуют на поляризованный свет. На вкус он жгуч, пыль его раздражает слизистые оболочки. Крепкая азотная кислота растворяет его с кровяно-красным цветом. Он восстанавливает соли серебра и золота на холоде, фелингову жидкость восстанавливает на холоде медленно, при нагревании быстро. Для получения П. измельченная паракото-кора экстрагируется эфиром, из экстракта эфир отгоняется и остаток оставляется кристаллизоваться в течение нескольких дней. Полученные кристаллы отжимаются от маточного раствора и подвергаются дробной кристаллизации, при этом в первых порциях выделяется П. в виде красивых, светло-желтых кристаллов, плавящихся при 150—151°. П. легко растворим в эфире и хлороформе и труднее в кипящих спирте, ацетоне и бензоле, в растворе имеет нейтральную реакцию и не действует на поляризованный свет. Крепкая азотная кислота при нагревании растворяет его с желтым цветом; по охлаждении раствора выпадают желтые призмы продукта нитрации П. Восстанавливающими свойствами не обладает.

Что касается вопроса о строении П. и котоина, то на основании работ Чамичана и Зильбера (Ciamician u. Silber, 1892) можно с большой уверенностью сказать, что котоин есть монометильный эфир бензоилфлороглюцина СН ₃ О—C ₆H₂(OH)₂ CO—С ₆ Н ₅, а П., строение которого менее разъяснено, с одинаковой степенью вероятия можно придать как формулу

так и формулу:

Первой формулы придерживается, между прочим, Бейльштейн в своем "Han dbuch der Organischen Chemie" (3 Aufl.).