Российские универсальные энциклопедии
на главную страницу

   
источник статьи:
Большая Советская
Энциклопедия


Российские универсальные энциклопедии
Брокгауз-Ефрон и Большая Советская Энциклопедия
объединенный словник





Карбония ионы, карбкатионы, молекулярные частицы, содержащие трёхковалентный положительно заряженный атом углерода. К. и. обладают высокой реакционной способностью и поэтому малоустойчивы (ср. Карбанионы). К. и. образуются:

  При гетеролитическом разрыве связи С — Х (электронная пара, осуществляющая эту связь, уходит вместе с группой X):

  Например, действие сильных кислот на трифенилкарбинол даёт соль трифенилметилкатиона:

(C6H5)3C—OH + H2SO4 Û6Н5)3С+ + НSО4- + H2O.

  Этот К. и. устойчив вследствие распределения положительного заряда между несколькими атомами углерода.

  При действии апротонны х кислот на галогенпроизводные, например:

CCl4 + AICI3 Û CCI3+ + AICl4-.

  При присоединении протона или другого катиона по кратной связи:

(CH3)2C=CH2 + H+ Û (CH3)3C+

и др. способами.

  К. и. легко реагируют с анионами, с молекулами, имеющими неподелённую электронную пару или кратную связь, и с др. соединениями, атакуя места с повышенной электронной плотностью. К. и. — промежуточные частицы в большом числе теоретически и практически важных органических реакций (например, алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу, реакции электрофильного присоединения к олефинам, изомеризация и катионная полимеризация олефинов, пинаколиновая и ретропинаколиновая, Демьянова и Вагнера — Меервейна перегруппировки).

 

  Лит.: Бресл оу Р., Механизмы органических реакций, пер. с англ., М., 1968; Робертс Дж., Касерио М., Основы органической химии, пер. с англ., ч. 1—2, М., 1968.

  Б. Л. Дяткин.








ЭнциклопедиЯ

© gatchina3000.ru, 2001-2012
при использовании материалов сайта, гиперссылка обязательна