Кумарон
(хим.) —
получен Фиттигом и Эбертом при перегонке кумариловой кислоты (см.) над
накаленной известью: С 9 Н 6 О 3 =С 8 Н 6 О+СО 2.
Рессинг получил его затем нагреванием альдегидо-феноксиуксусной кислоты с
уксусным ангидридом и уксуснонатриевой солью: НОС.C 6H4.O.CH2.СО 2 H-СО 2 -Н 2 О=С 8 Н 6 О,
а Компа, нагревая с водной щелочью окси-ω-хлоростирол (реакция, устанавливающая
строение К. окончательно).
К., кроме того, найден в значительном количеств в дегте, получаемом из бурых
углей и галицийской нефти (Кремер и Шпилькер); для получения его из
каменноугольного дегтя прибавляют к порциям, кипящим между 160-180° и содержащим
значительную примесь различных углеводородов (кроме того фенолов и
бензонитрила), столько пикриновой кислоты, сколько необходимо для образования
соединения ее с К. состава C 8H6O+C6H3(NO2)3 O;
кристаллы этого соединения отделяют, освобождают от маточного раствора и
разлагают перегонкой с водяным паром (с прибавлением аммиака или щелочи);
переходящей в перегон К. уже далее очищается фракционировкой (химич. фабрика в
Гамбурге, D. R. Р. от 19 янв. 1890 г.). К. представляет жидкость, не застывающую
при -18°, кипящую при 168,5-169,5°, более тяжелую, чем вода. Он очень легко
перегоняется с парами воды; нерастворим в воде и щелочах. С бромом К. легко
соединяется, образуя дибромокумарон C 8H6Br2 O,
в виде призм, плавящихся при 88° — 89° (Кремер, Шпилькер), вещество очень
непостоянное, которое уже при кипячении с водой отчасти распадается обратно на
бром свободный и К., а при действии щелочей дает монобромо-К. C 8H5 BrO,
плавящийся при 36° (Фиттиг, Эберт). В спиртовом растворе К. воcстанавливается
металлическим натрием, образуя гидро-K. C8H8 O,
жидкость, кипящую при 188° — 189°, нерастворимую в едких щелочах, неизменяемую
серной кислотой (К. ею уплотняется в так назыв. пара-К., см. ниже) и дающую с
хлорным железом фиолетовое окрашивание (отличие от К., Alexander) и
о-этилфенол C8H10 O=(НО).C 6H4.
С 2H5,
кипящий при 203° (Alexander). Пропущенный с парами бензола через докрасна
раскаленную трубку К. дает фенантрен:
(Кремер,
Шпилькер),
с парами нафталина хризен:
(Кремер,
Шпилькер)
и с анилином, в присутствии хлористого цинка (при 220°), амидофенантрен:
(Биццари).
С аммиаком в этих условиях К. не реагирует. При действии крепкой серной
кислоты К. превращается в полимер, так называемый пара-К., смолообразную массу,
раствор которой в спирте употребляется как хороший лак, сопротивляющийся как
действию кислот, так и щелочей.
А. И. Горбов. Δ.
|