Российские универсальные энциклопедии
на главную страницу

   
источник статьи:
Большой энциклопедический словарь
Брокгауза и Ефрона


Российские универсальные энциклопедии
Брокгауз-Ефрон и Большая Советская Энциклопедия
объединенный словник





Кумарон

(хим.) — получен Фиттигом и Эбертом при перегонке кумариловой кислоты (см.) над накаленной известью: С 9 Н 6 О 38 Н 6 О+СО 2. Рессинг получил его затем нагреванием альдегидо-феноксиуксусной кислоты с уксусным ангидридом и уксуснонатриевой солью: НОС.C 6H4.O.CH2.СО 2 H-СО 22 О=С 8 Н 6 О, а Компа, нагревая с водной щелочью окси-ω-хлоростирол (реакция, устанавливающая строение К. окончательно).

К., кроме того, найден в значительном количеств в дегте, получаемом из бурых углей и галицийской нефти (Кремер и Шпилькер); для получения его из каменноугольного дегтя прибавляют к порциям, кипящим между 160-180° и содержащим значительную примесь различных углеводородов (кроме того фенолов и бензонитрила), столько пикриновой кислоты, сколько необходимо для образования соединения ее с К. состава C 8H6O+C6H3(NO2)3 O; кристаллы этого соединения отделяют, освобождают от маточного раствора и разлагают перегонкой с водяным паром (с прибавлением аммиака или щелочи); переходящей в перегон К. уже далее очищается фракционировкой (химич. фабрика в Гамбурге, D. R. Р. от 19 янв. 1890 г.). К. представляет жидкость, не застывающую при -18°, кипящую при 168,5-169,5°, более тяжелую, чем вода. Он очень легко перегоняется с парами воды; нерастворим в воде и щелочах. С бромом К. легко соединяется, образуя дибромокумарон C 8H6Br2 O, в виде призм, плавящихся при 88° — 89° (Кремер, Шпилькер), вещество очень непостоянное, которое уже при кипячении с водой отчасти распадается обратно на бром свободный и К., а при действии щелочей дает монобромо-К. C 8H5 BrO, плавящийся при 36° (Фиттиг, Эберт). В спиртовом растворе К. воcстанавливается металлическим натрием, образуя гидро-K. C8H8 O, жидкость, кипящую при 188° — 189°, нерастворимую в едких щелочах, неизменяемую серной кислотой (К. ею уплотняется в так назыв. пара-К., см. ниже) и дающую с хлорным железом фиолетовое окрашивание (отличие от К., Alexander) и о-этилфенол C8H10 O=(НО).C 6H4. С 2H5, кипящий при 203° (Alexander). Пропущенный с парами бензола через докрасна раскаленную трубку К. дает фенантрен:

(Кремер, Шпилькер),

с парами нафталина хризен:

(Кремер, Шпилькер)

и с анилином, в присутствии хлористого цинка (при 220°), амидофенантрен:

(Биццари).

С аммиаком в этих условиях К. не реагирует. При действии крепкой серной кислоты К. превращается в полимер, так называемый пара-К., смолообразную массу, раствор которой в спирте употребляется как хороший лак, сопротивляющийся как действию кислот, так и щелочей.

А. И. Горбов. Δ.








ЭнциклопедиЯ

© gatchina3000.ru, 2001-2012
при использовании материалов сайта, гиперссылка обязательна