|
|
источник статьи: Большая Советская Энциклопедия |
Изоцианаты, эфиры изоциановой кислоты, R — N = С = О, где R — алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. И. — бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества (см. таблицу). В зависимости от числа NCO-групп в молекуле (одна, две, три и более) И. делят на моно-, ди-, три- и т. д. изоцианаты. И. характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами — замещенные уретаны (2): RNCO+NH3 ® RNHCONH2 (1) RNCO+R¢OH ® RNHCOOR¢ (2) И. димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например n HOROH + n OCNR¢NCO ® [— OROCONHR¢NHCO—]n Основной промышленный способ получения И. — фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе: RNH2 + COCl2 ® RNCO + 2HCl
Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов
* 1 мм рт. ст = 133,32 н/м2.
Жидкофазный процесс осуществляют в инертных растворителях, например в хлорированных углеводородах, простых и сложных эфирах. Из реакционной смеси И. выделяют ректификацией. И. широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков, полиуретанов, клеёв (см. Полиуретановые клеи), лакокрасочных материалов (см. Полиуретановые лаки) и гербицидов. Получены также И., у которых R — свинец, кремний, бор, фосфор или другие элементы.
Лит.: Саундерс Дж. Х., Фриш К. К., Химия полиуретанов, пер. с. англ., М., 1968; Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. ст. под ред. Л. И. Кнунянца, М., 1961. Я. А. Шмидт. |