Российские универсальные энциклопедии
на главную страницу

   
источник статьи:
Большая Советская
Энциклопедия


Российские универсальные энциклопедии
Брокгауз-Ефрон и Большая Советская Энциклопедия
объединенный словник





Изоцианаты, эфиры изоциановой кислоты, R — N = С = О, где R — алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. И. — бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества (см. таблицу). В зависимости от числа NCO-групп в молекуле (одна, две, три и более) И. делят на моно-, ди-, три- и т. д. изоцианаты. И. характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами — замещенные уретаны (2):

RNCO+NH3 ® RNHCONH2                  (1)

RNCO+R¢OH ® RNHCOOR¢                 (2)

И. димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты

  Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например

n HOROH + n OCNR¢NCO ® [— OROCONHR¢NHCO—]n

  Основной промышленный способ получения И. — фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе:

RNH2 + COCl2 ® RNCO + 2HCl

 

Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов

Изоцианат Температура плавления, °С Температура кипения, °С (давление в мм рт. cт. *) Плотность при 20 °С, г/см3 Применение
Этилизоцианат C2H5NCO 60(760) 0,90  
Гексаметилендиизоцианат OCN(CH2)6NCO —67 127(10) 1,046 Производство эластомеров, покрытий, волокон, лакокрасочных материалов
Фенилизоцианат C6H5NCO —33 166(760) 1,1  
n-Хлорфенплизоцианат 31—32 78(10) Cинтез гербицидов
2,4-Толуилендиизоцианат 22 (температура замерзания) 121(10) 1,2178 Производство пенополкуретанов, эластомеров, лакокрасочных материалов
Дифенилметандинзоцианат-4,4' 40—41 156-158(0,1) 1.19 (при 50° С) То же
Дифенилдиизоцианат-4,4' 103—105 175-176(2,0) » »
Трифенилметантриизоцианат-4,4', 4" 91 240(0,75) Производство клея

 * 1 мм рт. ст = 133,32 н/м2.

 

  Жидкофазный процесс осуществляют в инертных растворителях, например в хлорированных углеводородах, простых и сложных эфирах. Из реакционной смеси И. выделяют ректификацией.

  И. широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков, полиуретанов, клеёв (см. Полиуретановые клеи), лакокрасочных материалов (см. Полиуретановые лаки) и гербицидов. Получены также И., у которых R — свинец, кремний, бор, фосфор или другие элементы.

 

  Лит.: Саундерс Дж. Х., Фриш К. К., Химия полиуретанов, пер. с. англ., М., 1968; Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. ст. под ред. Л. И. Кнунянца, М., 1961.

  Я. А. Шмидт.








ЭнциклопедиЯ

© gatchina3000.ru, 2001-2012
при использовании материалов сайта, гиперссылка обязательна